La història de dues dones valentes i emprenedores que, tot i estar separades per un segle, estan unides pel talent i lluiten per aconseguir els seus somnis.
Nova York, 2007: quan l’Amanda, propietària de la botiga de roba vintage Astor Place, visita una vella dama de l’alta societat novaiorquesa per comprar-li uns vestits antics, no sap que un dels objectes li revelarà un passat ple de secrets.
Amagat enmig de les vores cosides a mà d’un maniguet de pell, l’Amanda descobreix un diari del 1907. Pertany a l’Olive Westcott, una jove rica que va viure a Nova York fa més de cent anys. En contra dels costums de l’època, l’Olive no volia casar-se i tenir fills, sinó que somiava convertir-se en cap de compres d’uns grans magatzems. La mort sobtada del pare i la crisi financera de principis de segle, però, la van arrossegar fins a les portes de la pobresa. Envoltada de noies treballadores, va haver de lluitar per sobreviure i adaptar-se a un món completament diferent del que ella coneixia.
A mesura que avança en la lectura del diari, l’Amanda descobreix que la seva vida i la de l’Olive tenen molt en comú i s’adona que amb quaranta anys ja és hora que ella també resolgui els dubtes pendents sobre la relació que manté, encari el futur i tiri endavant la botiga.